16 марта 1863 года в небогатой одесской мещанской семье с Молдаванке родился Герасим Головков. Мальчик обучался в Одесской рисовальной школе, где его учителями были Луиджи Доминикович Иорини и Франц Осипович Моранди, хорошо известные мастера южнорусской школы.

В двадцатилетнем возрасте Головков поступает вольнослушателем в Петербургскую академию художеств, где учителем его становится известный живописец Михаил Константинович Клодт. Учеба проходит более чем успешно – в 1886 году Головков награжден малой серебряной медалью, а в 1887 за картину «Вид скал и моря» он получает большую медаль. Но на шестом году обучения из-за тяжелого материального состояния вынужденно оставляет академию и возвращается в Одессу. Свидетельство о незаконченном художественном образовании, которое давало право преподавать в средних учебных заведениях, Головков все же получил – но лишь семь лет спустя.

Вернувшись в Одессу художник вынужден жить в весьма стесненных условиях – после смерти родителей дом отошел его женатому брату, у которого, кроме вернувшегося Головкова, проживают также и родственники жены. Головков продолжает рисовать и привлекает своим творчеством внимание коллег, начинает принимать участие в местных выставках и уже в 1893-м становится полноправным членом Товарищества южнорусских художников (ТЮРХ), что немного позже поможет ему стать экспонентом на выставках передвижников. Он неоднократно гостит в Виннице у своего друга и коллеги Вячеслава Федоровича Коренева-Новороссийского. Именно из Винницы привозит первые свои работы, приковывающие всеобщее внимание свежей и яркой палитрой.

Во время «винницкого» периода Головкова начинают приглашать на «четверги» в доме Е.И. Буковецкого, активного деятеля ТЮРХ, мецената, друга Нилуса, Буниных, Куприна. На «четвергах» за всегда отлично обставленным обедом собирался цвет местной интеллигенции. Там же Головков сдружился с многими представителями одесской интеллигенции и завел связи, которые впоследствии помогли ему войти в семью состоятельных помещиков Панкеевых. В 1898 году он становится домашним учителем у их сына Сергея, (того самого Сергея Панкеева, который станет знаменитым на весь мир пациентом Зигмунда Фрейда «Человеко-волком»). Судя по всему для семьи образованных и состоятельных одесситов он стал не только домашним учителем, но и в какой-то мере другом. Упоминания о дружеском участии Панкеевых в судьбе Головкова встречаются во многих источниках, о многом говорит и тот факт, что спустя десять лет лечение Герасима Семеновича в Берлине будет частично оплачивать Александра Семеновна Панкеева.

В 1900 году Головков делает первый шаг к европейской славе. Вместе с группой художников (Н. Кузнецов, П. Нилус и другие) он посещает Всемирную выставку в Париже. По  возвращении в Одессу Головков получает от Кузнецова приглашение пользоваться своей студией, располагавшейся в принадлежавшем Кузнецову доме на Ланжероне. Головков с удовольствием принял предложение и даже какое-то время жил у своего покровителя, подписывая свои работы «ланжероновским» адресом.

картина Г. Головкова "В Одесском порту"

В 1906 году Головков принимает участие в Парижском Осеннем салоне (в рамках «Выставки русского искусства», организованной Дягилевым), где его работы представлены в одном ряду с работами Серова, Репина, Грабаря и др. В этот же период работы Головкова весьма успешно продаются и на Берлинском сецессионе. Приходит признание – в 1907 году он становится членом Международного союза искусств и литературы.

В 1909 году к художнику приходит очередной громкий успех. После участия в Международной выставке в Мюнхене, где Головков был отмечен большой золотой медалью, поступает выгодное предложение выставиться в Штатах. Одесский поклонник творчества Головкова Михаил Ближенский строит на свои средства в Одессе для него студию.

Весной 1908 года у Герасима Семеновича обнаруживаются первые признаки рака горла. Головков обращается к одесским врачам, но то ли сам художник не придал значения заболеванию, то ли виной тому халатность врачей, но должного лечения он не получил. Летом 1909-го ухудшение состояния Головкова стало заметно окружающим, он стал жаловаться на боли при глотании, начал проявляться дефект речи. Оплату операции в Берлинской клинике взяла на себя Александра Панкеева. Дата операции была назначена. Головков выехал в Берлин. Его приятель Георгий Пекаторос в своей статье памяти художника, вышедшей 6 ноября одновременно в «Одесском листке» и «Одесских новостях», приводит текст телеграмм полученных им из Берлина 3 ноября: «Утром я получил посланную накануне телеграмму: "Операция саркомы завтра, состояние хорошее, резекция челюсти". А придя домой в 4 часа, застал вторую депешу: "Головков умер во время операции, саркома позвоночника. Тейхман"».

3 (16) ноября 1909 года во время операции по удалению саркомы в одной из Берлинских клиник Герасим Семенович Головков скончался.

Тело Головкова было доставлено в Одессу 18 ноября, в тот же день Герасим Семенович был захоронен на Старом христианском кладбище в семейном склепе.